笠松将志

「生き様を解放する」人材大手15年から独立へ笠松将志氏が描く伴走のかたち

現在の仕事についた経緯

新卒で総合人材会社に入社し、約15年にわたり営業、企画、マネジメント、人事採用（RPO）、そして新規事業立ち上げ（SaaS）と、組織の成長に直結する幅広い役割を経験させていただきました。当時は目の前のミッションをがむしゃらに追いかける日々でしたが、振り返れば、そこで組織が前進していくための「戦略」と「実務」の両輪を徹底的に叩き込まれたと感じています。

転機となったのは、数千社に及ぶ企業様と向き合う中で抱いた違和感と確信でした。ビジネスの合理性からすれば、どうしても規模の大きい企業や案件が優先され、どれほど健全で素晴らしい想いを持った中小企業や小規模な事業者であっても、支援の手が届きにくい構造的なギャップが存在します。

「金額の大小や知名度に関係なく、目の前で本気で事業に向き合っている人たちにこそ、手塩にかけて培ってきた知見をダイレクトに還元したい。自分だからこそ力になれる領域があるはずだ」——そう気づいたことが、独立を現実的に捉える大きなきっかけでした。

私自身、新しい挑戦に対しては本来とても臆病な性格です。だからこそ、不安や葛藤から目を背けず、自分の価値観を徹底的に棚卸しし、「何のために生き、誰を笑顔にしたいのか」を突き詰めて言語化しました。その結果として「人や組織の本来あるべき姿（生き様）を解放する」という旗を掲げ、株式会社IKIZAMAの設立に至りました。

仕事でのこだわり

日々の経営やクライアントワークにおいて、「相手の期待を超えること、そして感動の波及を溢れさせること」は絶対に譲れない軸として持っています。

世間では「Win-Win」という言葉がよく使われますが、私はビジネスの現場において、きれいな等価交換だけで物事が進むとは思っていません。むしろ、どちらかが先に深いギブ（Win）を提供し、相手の想像を超える価値を届けた結果として、あとから感謝や利益が「こぼれ落ちてくる」ような関係性こそが理想だと考えています。だからこそ、契約書の役割範囲や損得勘定にとらわれず、「この人のためなら、もう一歩踏み込んで力になりたい」と思える誠実さを常に自分自身に課しています。

また、実務的なこだわりとして、戦略を描くだけの机上の空論で終わらせず、自ら汗をかいてオペレーションの現場に飛び込み、最後までやり抜くことを大切にしています。営業、採用、仕組み化、事業開発という4つの領域を分断させず、お客様の成長ストーリーを一気通貫で繋ぎ、社員の一員であるかのような圧倒的な当事者意識を持って並走すること。これが、私たちの提供する支援の本質だと自負しています。

仕事での嬉しい瞬間や楽しい瞬間

一番の喜びは、ご支援しているお客様や伴走しているメンバーが、本来持っている可能性やエネルギーを解き放ち、目の色を変えてイキイキと動き出す瞬間を見届けるときです。

採用活動や組織の仕組み化、事業立ち上げの過程では、壁にぶつかったり、自分に自信が持てなくなったりして立ち止まってしまう企業様も少なくありません。そうした中で、私たちがフラットに向き合い、時には忖度なしの本音で議論を重ねるうちに、頭の中のモヤが晴れ、ビジョンや言葉がクリアになっていく。そして、「IKIZAMAさんに相談して本当に視界が開けた」「自分たちのチームならやれるという自信がついた」と言っていただけたときは、この仕事をしていて本当に良かったと心から感じます。

契約上のクライアントとベンダーという垣根を超え、突発的な相談を気軽に投げ合えたり、「まるでうちの社員や家族が増えたみたいだ」と感じてもらえたりする関係性に昇華したとき、単なるビジネスを超えた深いやりがいを覚えます。人が変化し、組織が本来の強さを取り戻していくプロセスに立ち会えることこそが、私にとって最大の喜びです。

転機になった出来事や決断

人生の大きな分岐点は2つあります。1つ目は、新卒から15年在籍した総合人材会社（パーソルキャリア）の中で、アルバイトメディアの休刊に伴い未経験だった「人事採用（RPO）」の現場へ異動したことです。大手企業の採用計画から実行までを丸ごと引き受け、ゼロから結果を出す経験をしたことで、組織が立ち上がるダイナミクスや実務の要諦を肌身で学ぶことができました。さらにその後、新規事業（SaaS）の立ち上げに参画し、ゼロからビジネスを形にする面白さを知ったことも、今のコンサルティングや事業開発支援の土台となっています。

そして2つ目の決定的な決断が、40歳目前での「独立・起業」です。

大きな組織にいると安定はする一方で、どうしてもビジネス上の合理性やスピードの限界に直面します。本当に救いたい規模の小さな企業や、真っ当に良い事業をやっている人たちに、自分のリソースを100%注ぎ込みたい。その想いと、「自分の人生は自分で舵を切る」という覚悟の間で猛烈に葛藤しましたが、「あのとき自分の価値観を信じて飛び出していなければ、今の自分は絶対にない」と言い切れる最大の分岐点です。

今後、仕事でやりたいことや叶えたい目標

短期的・中長期的に見据えている目標はいくつかありますが、根底にあるのはすべて「人の生き様を解放し、人生を本気で楽しむ大人と組織を増やすこと」に繋がっています。

組織・事業の拡大（国内および海外）：

現在注力している採用支援、営業代行、仕組み化、SaaS事業開発のワンストップ伴走をさらに深化させ、日本全国への支社展開や、アジアをはじめとする海外での事業ハブ構築を具体的に進めています。国内のニーズに囚われず、求められる場所であれば国境を越えて新しい事業の価値を証明していきたいと考えています。

教育領域（学校法人づくり）への挑戦：

長期的なライフワークとして見据えているのが、義務教育や学校のあり方を変える挑戦です。社会に出てから「お金とは何か」「働くとはどういうことか」「自分の生き様をどう表現するか」で悩む若者を減らすため、社会のリアルを早い段階から体験・学べる環境や仕組みを、いつか自らの手で創り出したいという想いを持っています。

同じ道を志す次の世代へ

これからの時代を生き抜く若手や、コンサルティング・HRの道を目指す方へ伝えたいのは、「手段ではなく目的（何のためにやるのか）を常に自分の言葉で定義し、失敗を恐れずすぐに行動に移してほしい」ということです。

世の中には、便利なツールや高価なノウハウ、トレンドの手法があふれています。しかし、それらはあくまで「目的を達成するための道具」にすぎません。ツールに依存したり、「やらない理由」を探して立ち止まったりしているうちは、本当の意味で人の心や組織を動かすことはできません。

私自身、新しい挑戦の前では今でも臆病になることがあります。それでも、「やって失敗するリスク」よりも「やらないまま知らず知らずのうちに後退しているリスク」の方が遥かに危険だと自分に言い聞かせてきました。完璧な準備を待つのではなく、まずは行動し、泥臭くもがきながら自分なりの解像度を上げていく。その積み重ねの先にしか、本当の自信も仲間も生まれません。人生一度きり、自分のワクワクに従って舵を切ってください。

10年後の業界をどう見ているか

私たちが身を置く採用支援・営業支援・事業開発の領域は、生成AIやテクノロジーの進化によって、定型的な業務やデータ分析のスピードが劇的に加速していく10年になるのは間違いありません。効率化が進む一方で、私は「単なる効率化の限界」と「本質的な信頼・文脈の価値の暴騰」が同時に起きると見ています。

課題感としてあるのは、ツールや情報が溢れるあまり、企業が「自社が何のために存在し、誰とどこに向かいたいのか」というパーパス（存在意義）やストーリーを見失ってしまうケースが増えていることです。どれほどシステムが発達しても、企業の意思決定を下し、組織の血を通わせるのは最後は必ず「人間」です。

だからこそ10年後は、個別の業務を切り売りするだけの代行業者ではなく、企業の成長ストーリー全体を一気通貫で捉え、人と組織の「生き様」や熱量をもう一度結びつけられる伴走者の価値がより一層高まると確信しています。私たちは、テクノロジーを使いこなしながらも、人にしか生み出せない「深い感動と絆」をデザインできる存在であり続けたいと考えています。